Tous les artistes sont des cas particuliers, mais Léonard de Vinci encore plus. Freud, s'appuyant sur un de ses souvenirs qu'il reconstitue en partie, avait son opinion sur lui. Il lui attribuait une personnalité homosexuelle, mais inhibée (ce qui expliquerait la difficulté qu'il avait à achever ses oeuvres). S'il rejetait l'autorité des anciens, c'est parce que son père s'était peu soucié de lui. S'il a parfois renoncé à la peinture pour d'autres recherches, avec une passion pour le savoir analogue à celle de Freud lui-même, c'est parce qu'il sublimait ses pulsions sexuelles.

Quoiqu'en dise Freud, son style est difficile à déduire de sa personnalité. Il se caractérise par une vocalité présente dès les premiers opus de l'oeuvre (dans la Cène, par exemple, il représente la voix), une asymétrie (comme dans Sainte-Anne, Marie et l'enfant Jésus), un équilibre dynamique à l'intérieur de l'unité du tableau. Il ne se laisse pas enfermer par la perspective géométrique. Ses oeuvres produisent une émotion unique.