Ce tableau est l'un des plus connus parmi les Souliers peints par Van Gogh. Le style est proche de sa manière hollandaise. Selon Jacques Derrida, ce n'est pas une "paire de souliers" car ils sont dépareillés. Il semble qu'il y ait deux pieds gauches - d'ailleurs Van Gogh lui-même, à leur sujet, ne parle pas de "paire". On peut les prendre pour une image des deux frères, Théo et Vincent, qui se ressemblent mais marchent mal ensemble. On peut aussi les prendre pour un couple : l'un dressé (plus mâle) et l'autre, plus féminin, retourné - mais tous deux sont bisexuels. Deux chaussures du même pied sont davantage le double l'une de l'autre que deux chaussures de pieds différents.

Selon Meyer Schapiro, c'est ce tableau-là ou cet autre de 1887 qu'Heidegger a commenté dans son texte célèbre sur l'Origine de l'oeuvre d'art (en effet, seuls ces deux tableaux étaient présentés à l'exposition d'Amsterdam de 1930 qu'Heidegger a visitée). Heidegger, bizarrement, n'attribue pas ces souliers à un paysan, mais à une paysanne. Sa description ne s'applique-t-elle pas plutôt à ces sabots? Une paysanne serait-elle plus terrestre, plus proche de la chose qu'un paysan, qui pourrait porter des souliers comme ceux-là? Serait-elle plus pathétique? Et comment savoir si les souliers ont appartenu à une femme ou à un homme? Rien ne le dit, et rien ne prouve qu'ils ne soient pas disparates aussi sur ce plan-là, c'est-à-dire qu'un soulier de femme peut être juxtaposé à un soulier d'homme.

Pourquoi ces souliers ont-ils autant fait parler? Pourquoi est-ce qu'ils nous intriguent toujours? Peut-être parce qu'ils ont cette capacité étrange à nous faire marcher.

Ce sont des vieilles chaussures abandonnées. Les lacets sont dessérés, défaits. Ils forment une boucle ouverte, étrange. Ils esquissent un noeud, une sorte de laisse prête à se refermer (Derrida, VEP p316). La signature, rouge et soulignée, se trouve en haut à gauche, tandis que la place habituellement réservée à la signature est occupée par la boucle, comme si ce lacet vide et ouvert tenait lieu de signature. Ces lacets sont aussi un piège, ils dessinent la forme même du piège dans lequel tombent ceux qui croient qu'il s'agit d'une paire.

Les bottines sont posées sur un sol brun, mais ce sol n'est pas une terre. Il manque, comme Heidegger le dit du sol grec - ce sol est privé de fondement, d'origine. Les bottes n'y trouvent pas de lieu où se stabiliser. Elles flottent. Il leur manque un contact avec la surface.